戒律森严的寄宿学校里，蜜拉品学兼优，相较于其他正值青春期的同侪开始在意服装打扮、对异性产生好奇，她在老师眼里不仅衣着得体、裙长及膝，还是学弟妹的模范榜样。父亲长期离家工作，母亲将心力全投注在她身上，蜜拉背负着所有人的期待，每天恪守着「完美女孩」的框架，直到转学来的神秘天文社男孩闯入生活，情思涌动的她一步步探向被禁止的恋爱之中。
普通人大卫在与已故祖父的奇特收音机互动后，他的人生发生了非凡的转变。
1968年法国学运前夕，孪生姐弟伊莎贝拉（伊娃?格林）和雷奥（路易斯?加瑞尔）因为电影，与来自美国的留学生马休（迈克尔?皮特）成为好朋友。姐弟两人将马休带到家中做客时，马休得到两人同是大学教授的父母的喜爱，住进他们家中，慢慢地，他喜欢上伊莎贝拉。学运开始后大学停课，三个年轻人因无所事事在房间里玩起有关电影导演和台词的游戏，游戏进行当中，伊莎贝拉知晓马休对她有意思，联合雷奥要求马休与她做爱，自此，由于父母出门度假，三人开始了如伊甸园般的日子，马休也慢慢发现伊莎贝拉和雷奥有不伦恋情，三人关系开始发生微妙的变化，而外面正如火如荼进行着的学运，似乎与他们无关。
编号为223的警察（金城武）失恋后患上失恋综合症，在与金发女杀手（林青霞）擦肩而过又离奇相遇并有了一晚温情后，原本以为包括“爱情”在内的所有东西都有保质期的他意外地迎来心灵的短暂温暖。可是，他们的爱情还是结束了。 快餐店新来的女招待阿菲（王菲）爱上了时常光顾快餐店的编号 为663的警察（梁朝伟），因拆了他的女友（周嘉玲）留在快餐店给他的“分手” 信，阿菲知晓了他的心情，偷拿到他的钥匙趁他不在时常潜入他家，一边梦游一边悄悄地改变他的生活，终在被他撞见时令其感受到情感的回归。然而，这才是他们爱情的开始。
女孩夏初蕾（林青霞）在家有偶像父亲、慈祥母亲疼，在外有梁家三兄妹爱，日子过得无忧无虑。吊儿郎当的梁家老二致中（马永霖）是她的男朋友，由于两人都很任性，日子久了摩擦不断，好在每每有了委屈，总有她心中的好哥哥、谦谦君子致文（秦汉）和好妹妹、大学同窗致秀将她安慰，她不知的是，致文对她的爱早超越兄妹之情。 致中偶然结识雨婷，认定她才是自己的真命天女，以性格不合同初蕾分手，分手之前，他当着全家人的面出手打了初蕾，初蕾虽心痛不已，却因之读懂了致文的心思，但是不敢接受，直到听闻致文有心离开台湾，她才如梦方醒。但就在准备冲破一切和致文在一起时，她听到父母的争吵，精神世界瞬间崩塌。
著名歌手Bowyn鄙视一直歌唱恋爱，她也还没找到那个对的人，被名声和事业阻碍了约会，但当她在演出后台遇到了陪侄子前来的橄榄球运动员Drew，两人之间出现了无法否认的火花。Drew公开表示他爱上了Bowyn，两人也决定约会试试，让Bowyn的经纪人Mira高兴不已。随着两人一起度过一天又一天，这份爱情也越来越深，但在公众的注目之下，两个忙碌的人的恋情能否持续？
影片围绕王大宇、卢琪琪、陆海洋、江美图四个年轻人在社会飞速发展的进程中面临事业、爱情的思考与选择。王大宇与卢琪琪是大学同学，彼此正处热恋之中，卢琪琪沉稳务实，而王大宇在创业遇挫时仍充满激情。与此同时，富家女江美图出现,对王大宇一见钟情展开追求，虽然王大宇面对江美图情感不为所动,仍然不可避兔地让卢琪琪产生误会,而陆海洋的出现,，把四人关系推向复杂....-
